Windows 1.0: hệ điều hành Windows lần đầu tiên được giới thiệu vào năm 1985 với tên gọi Microsoft Windows 1.0, đánh dấu một bước đột phá ngoạn mục từ hệ điều hành MS-DOS trước đó. Người sử dụng lần đầu tiên có thể sử dụng chuột để truy nhập vào các cửa sổ thay vì phải nhập các câu lệnh rườm rà như trước.

Windows 2.0: được ra mắt vào năm 1987 với thiết kế dành cho chip xử lí Intel 286. Phiên bản này bổ sung thêm các biểu tượng trên Desktop, phím tắt cũng như cải thiện khả năng hỗ trợ đồ họa.

Windows 3.0 - 3.1: tháng 5/1990, Microsoft tiếp tục cho ra bản Windows 3.0 với những biểu tượng được cải thiện, tốc độ cũng như khả năng xử lí đồ họa 16 màu tương thích với bộ vi xử lí Intel 386. Phiên bản Windows này ghi dấu sự xuất hiện một hệ thống giao diện chuẩn của Windows được duy trì đến sau này.

Windows 95: phiên bản Windows này được ra mắt trong một sự kiện lớn của Microsoft vào năm 1995. So với người tiền nhiệm Windows 3.1,Windows 95 sở hữu một sức mạnh vượt trội hơn hẳn. Bên cạnh việc thay đổi giao diện bắt mắt hơn, Windows 95 còn được phát triển toàn diện từ bên trong với khả năng hỗ trợ các ứng dụng 32-bit.Mặc dù vẫn có thể chạy các ứng dụng dành cho các bản Windows cũ hơn hay của DOS, nhưng về bản chất, nền tảng của Windows 95 không còn giống DOS. Nhờ đó, nhiều hạn chế của DOS được khắc phục như bộ nhớ giới hạn 640K hay tên tệp bị giới hạn trong 8 kí tự.

Windows 98: Nối tiếp sự thành công của phiên bản 95, Windows 98 hỗ trợ nhiều công nghệ mới như FAT32, AGP, MMX, USB, DVD và ACPI. Trong đó, nổi bật nhất là sự tích hợp của trình duyệt Web Internet Explorer (IE) trong hệ điều hành.

Windows NT: tháng 11/1988, một nhóm lập trình từ Microsoft bắt đầu làm việc với một phiên bản mới của IBM và OS/2 của Microsoft với cái tên "NT OS/2". NT OS/2 được dự định là một hệ điều hành bảo mật, nhiều người dùng, tương thích POSIX - nhân di động với khả năng đa nhiệm ưu tiên và hỗ trợ nền tảng đa nhân. Tuy nhiên với thành công của Windows 3.0, nhóm NT đã quyết định làm lại dự án với bản 32-bit củaWindows API với cái tên Win32 thay vì OS/2. Win32 duy trì cấu trúc tương tự như Windows API (cho phép ứng dụng Windows hiện có dễ dàng được chuyển đến các nền tảng khác) nhưng vẫn hỗ trợ nhân NT.

Windows 2000: thường được viết tắt là “W2K”, Windows 2000 được thiết kế dành cho cả máy tính để bàn cũng như laptop, cho phép người sử dụng cài đặt cũng khởi chạy ứng dụng, kết nối Internet và các mạng cục bộ như tệp tin, máy in cũng như tài nguyên khác bên trong hệ thống mạng. Windows 2000 có tất cả 4 phiên bản đó là Professional, Server, Advanced Server và Datacenter Server phục vụ cho các nhu cầu sử dụng khác nhau.

Windows XP: Vào tháng 10/2001, Windows XP chính thức được trình làng với giao diện sử dụng được thiết kế lại trên bộ khung của Windows 2000. Bản Windows này được xem là ổn định với môi trường thân thiện nhất so với các bản Windows trước. Microsoft dành cho người sử dụng 2 lựa chọn với Windows XP Home và Windows XP Professional. Cả hai đều được công ty tập trung vào khả năng di động, thể hiện qua tính năng kết nối không dây. Hệ điều hành này cũng hỗ trợ chuẩn Wifi bảo mật 802.11x.Windows XP là một trong những sản phẩm bán chạy nhất trong lịch sử của Microsoft.

Windows Vista: Tháng 11/2006 đánh dấu sự chào đời của Windows Vista với hàng loạt cải tiến vượt trội hơn so với Windows XP về cả giao diện và tính năng. Tuy nhiên, phiên bản này không được người dùng đón nhận, phần lớn do tiêu chuẩn phần cứng quá cao so với thời điểm hiện tại. Đây là một thất bại to lớn đối với Microsoft.

Windows 7: phiên bản Windows đang được sử dụng rộng rãi nhất hiện nay được ra mắt vào ngày 22/10/2009. Bên cạnh các tính năng thừa hưởng từ Windows Vista, Windows 7 còn hỗ trợ cảm ứng đa điểm, IE 8, thay đổi một chút giao diện khởi động và nâng cấp thêm tính bảo mật. Ứng dụng Windows Media Center trên phiên bản này cũng được Microsoft tập trung chăm chút phát triển tốt hơn trước đó.

Windows 8:  được giới thiệu dùng thử từ năm 2011, Windows 8 chiếm khá nhiều cảm tình của người dùng. Sau 1 năm chạy thử, Microsoft chính thức tung ra bản Windows 8 "xịn". Đầu tháng 8, Phiên bản được phát hành là Windows 8 Enterprise bao gồm tất cả tính năng trên Windows 8 Pro cùng một số tiện ích dành cho doanh nghiệp. The Verge cho biết, Windows 8 Enterprise giống hệt Windows 8 Pro đồng thời được bổ sung thêm các tính năng cho doanh nghiệp như Windows To Go (cho phép cài đặt hệ điều hành qua USB). Đây được cho là lựa chọn tốt dành cho những người muốn dùng thử Windows 8 phiên bản chính thức. Tuy vậy, họ sẽ phải cài đặt lại hệ điều hành khi Microsoft chính thức tung ra Windows 8 và Windows 8 Pro vào ngày 26/10.

Windows CE: (Windows Embedded Compact) là một phiên bản Windows chạy trên các máy tính gọn nhẹ như thiết bị định vị vệ tinh và điện thoại di động, dựa trên hạt nhân riêng của nó. Đây chính là tiền thân của Windows Phone.